Stefan Wolle studierte von 1971 bis 1976 mit einer kurzen Unterbrechung Geschichte an der Humboldt-Universität in Ost-Berlin. Von einem Dozenten angeregt, kam er in oppositionelle Kreise und diskutierte DDR-kritische Fragen. Dies blieb vom Ministerium für Staatssicherheit (MfS) nicht unbeobachtet.