Nach dem Ost-Abitur 1957 wollte Jürgen Dill ein technisches Studium aufnehmen. Als Sohn eines Angestellten verwehrte ihm die Staatsführung diese Ausbildung. Das Angebot einer Lehrerausbildung lehnte er ab. Stattdessen nahm er die Möglichkeit wahr, als DDR-Bürger in West-Berlin sein Abitur nachzuholen. Nach bestandener Prüfung konnte er im Westen fast jedes Fach studieren.